Pielgrzymowanie z Warszawy na Jasną Górę zapoczątkował Ojciec Innocenty Pokorski. Brak jednak danych źródłowych z zarania rozwoju ruchu. Początki Warszawskiej PieszejPielgrzymki sięgają roku 1711, Bractwo Pana Jezusa Pięciorańskiego przy kościele paulińskim pod wezwaniem Św. Ducha w Warszawie poprowadziło pielgrzymkę na Jasną Górę w imieniu miasta Warszawy prosząc o ocalenie przed szalejącą epidemią. Pielgrzymkę prowadził Antoni Gromadzki Kurator Arcybractwa. Wraz z nimi poszło dwudziestu mężczyzn niosąc srebrne wotum, w nadziei na odwrócenie nieszczęść. Wotum przedstawiało Ducha Świętego i Matkę Boską Częstochowską, świętych patronów oraz miasto Warszawę okolone murem obronnym i jej godło "Syrenę". Na winiecie widniał łaciński napis, błagalna prośba: "Wspomnij Panie, na najdroższe Pięć Ran Swoich, jak również na Najchwalebniejszą Pannę a Matkę Twą Maryję, jaśniejącą na polskiej Jasnej Górze cudami i zwycięstwami; pomnij na naszych świętych patronów i nie odmawiaj nam swego miłosierdzia podczas obecnej zarazy". Takie były początki...

Konferencja Barska 1768-1772, Powstanie Kościuszkowskie 1794 i rozbiory Polski 1772 r., 1793 r., 1795 r. miały ujemny wpływ na pielgrzymki. Szczególnie tragiczne zdarzenie miało miejsce w czasie, gdy trwały przetargi, do którego z zaborców powinna należeć Częstochowa. W trakcie zajmowania tej części Polski przez Prusaków, w 1792 roku, na odcinku trasy z Woli Mokrzeskiej do Krasic, zostali wymordowana przez nich (Prusaków) wszyscy pielgrzymujący z Warszawy. W 1935 roku postawiono w tym miejscu pomnik ku czci pomordowanych.

W latach 1861-1862 pielgrzymki stały się manifestacją religijno-narodowych i patriotycznych uczuć wchodząc na Jasną Górę z rozwiniętymi sztandarami, z polskim orłem, z pieśniami patriotycznymi na ustach. W roku Powstania Styczniowego pielgrzymi żarliwie modlili się o wolność narodową. Po powstaniu w znacznym stopniu nasiliły się represje obejmując również duchowieństwo, któremu zabroniono udziału w pielgrzymce. W tym trudnym czasie, przez kolejnych 40 lat (1864-1904), pielgrzymów prowadził Stanisław Dąbrowski. Atmosferę tej właśnie pielgrzymki świetnie oddał Władysław Reymont w swoich wspomnieniach.

Odzyskanie przez Polskę niepodległości w 1918 r. dało znowu swobodę pielgrzymowania W latach dwudziestych warszawskie stowarzyszenia środowisk akademickich organizowały kilkakrotnie pielgrzymki na Jasną Górę i do innych słynnych sanktuariów. Mianowanie ks. Edwarda Szwejnica rektorem kościoła św. Anny i duszpasterzem akademickim zaowocowało nasileniem życia religijnego studentów warszawskich. Inne miasta akademickie takie jak Lwów, Wilno, Kraków, Poznań i Lublin organizowały również swoje pielgrzymki.

Pielgrzymkę Warszawską prowadził wtedy Franciszek Piorunowski. Następnym jej kierownikiem został Stanisław Żaboklicki. Według jego relacji pielgrzymki nie ustawały nawet w okresie okupacji hitlerowskiej. Nie było możliwości organizowania ich jawnie, ale wiele osób wyruszało na trasy samodzielnie. Istotnych danych na temat historii tej pielgrzymki dostarczył ojciec Melchior Królik, wieloletni pielgrzym i kronikarz jasnogórski w latach 80-tych. Stwierdzono istnienie ciągłości tradycji pielgrzymowania .

W 1945 roku pielgrzymkę poprowadził ks. Stefan Batory, który w styczniu wyszedł z obozu koncentracyjnego. Pielgrzymka wyruszyła z kościoła Św. Jakuba, ponieważ kościół Św. Ducha był zburzony. Uczestniczyło w niej około 300 osób. Na Jasnej Górze złożyli oni wieniec cierniowy z szarfami z napisem: "Naszej Jasnogórskiej Pani zawsze wierna Warszawa."

W latach 1946-1949 kierownictwo pielgrzymki spoczęło w rękach Księży Misjonarzy z kościoła Św. Krzyża. Prowadził ją ks. Stanisław Dymek.

Od 1950 roku organizację przejęli ponownie Ojcowie Paulini. Ksiądz Prymas Stanisław Wyszyński wygłosił wtedy po raz pierwszy kazanie do uczestników, również po raz pierwszy poszło wtedy z pielgrzymką kilku księży, a wśród nich ponownie ks. Stefan Batory.

W 1953 roku pielgrzymka została podzielona na dwie grupy. Był to jednak podział czysto techniczny, a nie systemowe rozwiązanie, które zastosowano po raz pierwszy w roku następnym. Wtedy właśnie nastąpiło wyraźne wyodrębnienie czołówki, czyli tablicy, krzyża, ferentronów, dzwonka lewa wolna, a następnie grup pielgrzymkowych 1,2,3. Również wtedy, poprzez odpowiednie sformułowanie pisma do ówczesnych władz, stworzono możliwość powiększania liczebności grup, co formalnie było niemożliwe. Od 1954 roku grupy 1,2,3 wprowadziły po raz pierwszy rotację, co było nowością na pielgrzymce, i tak grupa, która prowadziła danego dnia, cały następny dzień szła na końcu. W r. 1957, po powrocie z internowania, Ksiądz Prymas pojechał do Rzymu po kapelusz kardynalski przywożąc ze sobą w drodze powrotnej (jako kardynał w randze ambasadora Watykanu nie podlegał kontroli celnej - przypomnijmy, iż były to dalej lata trudnej posługi Kościoła w Polsce), 7 tub elektronicznych dla celów "pielgrzymkowych", z krótkim mikrofonem przytwierdzonym na stałe.

Wcześniej liczebność grup pielgrzymkowych znacznie utrudniała wspólne modlitwy i śpiewy. Gdy w 1958 roku po raz pierwszy 7 tub mogło "wyruszyć" na pielgrzymi szlak, ojciec przeor podzielił całą pielgrzymkę warszawską na siedem grup. Każda z nich, licząca około tysiąca osób, miała swoją tubę. Tuby umocowano rzemieniem na kijach od kosy i tak się je niosło.

Od tych tub właśnie, i od podziału pielgrzymki na siedem grup wzięła się nazwa "7-ka". W "siódemce" od tamtego czasu chodziła Rodzina-Rodzin wraz ze swoim przewodnikiem. Rodziny się rozrastały, dzieci rosły, niektóre z nich stały się klerykami. Wielu księży właśnie w "7-ce" zaczynało pielgrzymować w wieku dziecięcym. Ks. Stefan Wysocki (proboszcz i dziekan z Wesołej) oraz ks. Feliks Folejewski (pallotyn) wyodrębnili z grupy Rodziny-Rodzin, podgrupę dzieci i młodzieży, którą nazwano "7M.-ka". Na trasie księża prowadzili z tą grupą konferencje i śpiewali piosenki. Pierwszy raz wprowadzone zostają także konferencje dla niewiast i dziewcząt. Przez początek lat 60-tych "7M-ka" szła razem z "7-ką" integralnie, oddzielając się tylko na konferencje. W momencie kiedy dzieci było już kilkaset, w 1965 roku, dorośli z "7-ki" zrobili składkę i ufundowali znak dla "7M-ki" i w roku tysiąclecia (1966) miała już ona swój własny znak, mimo iż dalej obie grupy szły razem.

Potem Ksiądz Prymas przywiózł następne 5 tub, mogło więc iść z tubami już 12 grup. Przywiezienie kolejnych pięciu umożliwiło powstanie następnych grup.

W 1963 roku ówczesne władze nie wydały zgody na pielgrzymkę motywując swoją decyzję epidemią ospy na niektórych obszarach Polski. Mimo to do Częstochowy wyruszyła "nielegalna pielgrzymka", którą na Jasnej Górze przywitał sam Prymas Wyszyński.

W 1966 roku po raz pierwszy w PWP wzięli udział pielgrzymi z innych krajów (dokładna ich liczba i narodowość jest w tej chwili nie do ustalenia). Ze względu na udział 10 000 osób pielgrzymi szli w czternastu grupach. Wśród uczestników była spora grupa księży diecezjalnych, kleryków, zakonników. Duchowo wspierał pielgrzymów Ksiądz Prymas, każdorazowo żegnając pielgrzymkę w Warszawie i witając ją następnie w Częstochowie.